In 1996 David Foster Wallace s-a bucurat de un succes imens in urma publicarii operei postmoderne Infinite Jest. Impins de o admiratie personala dar si de gelozie profesionala, jurnalistul David Lipsky isi doreste sa ii ia un interviu autorului momentului. Pentru asta, calatoreste in Bloomington, Indiana cu scopul de a se intalni cu Wallace si de a-l insoti in turneul de promovare al cartii. In urmatoarele cinci zile, cei doi calatoresc impreuna. La final, niciunul nu poate sa isi dea seama daca intre ei s-a infiripat sau nu o prietenie insa de un lucru sunt 100% convinsi: vietile lor s-au schimbat pentru totdeauna…cand Lipsky afla despre moartea lui Wallace, nu ii vine sa creada.