După ce îşi dă demisia şi se desparte de iubita lui în aceeaşi zi, Charlie Carroll are senzaţia că în sfârşit şi-a recăpătat libertatea. Însă după mai multe incursiuni în lumea obscură a întâlnirilor din New York, Charlie începe să se întrebe dacă nu cumva a făcut o greşeală, simţindu-se complet nepregătit nu numai pentru viaţa de burlac, ci şi pentru viaţă în general. Rămas fără un loc de muncă sau iubire, Charlie se vede obligat să pornească într-o călătorie de auto descoperire atât de intensă încât începe să aibă halucinaţii suprarealiste, priviri retrospective şi fantezii sexuale. Însă cea mai chinuitoare este întrebarea dacă îşi va găsi vreodată aleasa sau dacă nu cumva a pierdut-o deja, şi a luat cu ea toate speranţele lui de a avea o relaţie normală.