Charlie este un impresar de succes, cu foarte mult succes la femei, care este convins că relaţiile ideale nu mai există de mult. Însă cei mai buni prieteni ai lui, Rick şi Victor, vor să-i demonstreze contrariul. Aceştia pariază că dacă Charlie s-ar întâlni timp de o lună cu aceeaşi femeie, nu ar avea cum să nu se ataşeze de ea. Sigur pe el, Charlie acceptă pariul şi începe să se întâlnească cu frumoasa şi misterioasa Eva, stabilind – spre binele ei – că nu se vor ataşa emoţional. Însă pe măsură ce se cunosc tot mai mult şi îşi descoperă afinităţile, cel care se va întreba dacă nu cumva e pregătit şi îşi doreşte mai mult de la acea relaţie va fi chiar Charlie.