În 1970, agentul FBI John Connolly reuşeşte să îl convingă pe temutul gangster James „Whitey” Bulger să colaboreze cu biroul federal de investigaţii pentru a elimina un duşman comun: mafia italiană din Boston. Drama surprinde povestea acestei alianţe atipice care a scăpat de sub control, permiţându-i lui Whitey să evite legea, să-şi consolideze puterea şi să devină unul dintre cei mai periculoşi criminali din istoria oraşului.